New York tridesetih godina prošlog stoljeća. Budući da mu je dosta roditeljskih svađa i brata gangstera, Bobby Dorfman osjeća da mu je potrebna životna promjena. Odlučuje okušati sreću u Hollywoodu gdje ga ujak Phil, iznimno utjecajan agent, zapošljava u svojoj kompaniji. Bobby se u Hollywoodu ubrzo zaljubljuje, ali u djevojku koja ima dečka. Spreman je na prijateljstvo sve dok jednog dana ona ne pokuca na njegova vrata i kaže mu kako ju je dečko upravo ostavio. Sve se u Bobbyjevom životu mijenja...
Bobby Green se ne želi baviti obiteljskim poslom. On je menadžer popularnog ruskog kluba El Caribe u New Yorku i odrekao se obiteljske policijske tradicije. Za Bobbyja je život zabava, disko glazba i zadimljene večeri koje provodi s prelijepom djevojkom Amandom. Godina je 1988. i posao drogom cvijeta u New Yorku. Kada više ne bude mogao izbjeći lošu navadu poslovanja svojih ruskih šefova, Bobby će se žestoko zamjeriti obitelji...
Leonard (J. Phoenix) duboko je nesretan i čak pomišlja na samoubojstvo. Napustila ga je zaručnica u koju je bio zaljubljen i nije se pronašao u poslu. Zbog toga živi s roditeljima, brooklynskim Židovima, koji drže kemijsku čistionicu, gdje i on počinje raditi. U slobodno vrijeme bavi se fotografijom. U relativno kratkom vremenu upozna dvije djevojke: Sarah (V. Shaw), kći očevih poslovnih partnera koja odaje dojam dobre, sređene osobe te Michelle (G. Paltrow), atraktivnu susjedu, no koja djeluje kao da ima osobne probleme. Michelle ga zbog svoje netipičnosti više zaintrigira i oni počinju izlaziti. Uskoro sazna da ona voli oženjenog muškarca, da se ne slaže s ocem i da ponekad eksperimentira s drogom. Leonard se zaljubi, no u njemu se pojave dileme, pouzdana Sarah ili opasna Michelle?
