Obiteljski čovjek nagovara prijatelje da otvore ilegalni kasino u njegovom podrumu, nakon što su on i supruga potrošili kćerkinu školarinu za fakultet.
Postoji pravi način kako biti solo, a postoji i loš način za to, no postoji i... Alice. Robin, Lucy, Meg, Tom. David. New York je pun usamljenih srca koji traže svoj savršeni par, ljubavnu povezanost ili nešto manje. Negdje između ljubavnih poruka i veza za jednu noć je ono što svi samci imaju zajedničko, a to je učiti kako biti solo u svijetu s bezbroj definicija ljubavi. Spavanje u gradu koji nikada ne spava nikada nije bilo zabavnije!
Djed i unuk kreću u provod života. Jason Kelly (Zac Efron) mladi je odvjetnik koji radi u očevu uredu. Nakon što njegova baka nenadano premine, djed Dick Kelly (Robert De Niro), ratni veteran, zamoli svog unuka da ga odveze na odmor u Boca Raton. Iako zajedno sa zaručnicom Meredith planira vjenčanje koje se treba održati za samo tjedan dana, Jason uz puno nagovaranja ipak odluči ispuniti djedovu želju, no ubrzo shvaća da to nije bila najpametnija odluka. Dick, naime, ima poseban plan. Odlučio je kako ga ništa neće spriječiti da proživi drugu mladost i zajedno s unukom tulumari po Floridi, a neće propustiti priliku ni da na svakom koraku pokaže svoje zavodničke sposobnosti, vjerujući kako još uvijek nije kasno da nađe novu ljubav.
